Dalam menjalani kehidupannya, Tjokronegoro tidak mengikuti jejak ayahnya sebagai seorang kyai termasyhur atau menjadi pemimpin pondok pesantren. Tjokronegoro menerjuni pekerjaan di bidang kepamong prajaan sebagai pegawai pemerintah.

Selama menjalani kariernya itu, Tjokronegoro pernah menduduki jabatan-jabatan penting diantaranya sebagai bupati di Ponorogo. Oleh karena jasanya pada negeri, ia dianugrahi bintang jasa Ridder der Nederlansche Leeuw.